Na haar aankomst op de Concorde-jet woonde prinses Diana een cocktailparty bij voor Dawson International, een Brits kledingbedrijf. Het evenement werd gehouden in The Equitable Centre en de prinses droeg een violet en zwarte outfit van Catherine Walker, een van haar favoriete ontwerpers.
De volgende dag bezocht Diana de Henry Street Settlement aan de Lower East Side. De non-profitorganisatie biedt sociale diensten, onderwijs en gezondheidszorg aan een aantal van de achtergestelde inwoners van New York.
De prinses droeg een roze en zwart Catherine Walker-pak, gecombineerd met pareloorbellen en haar kenmerkende blauwe eyeliner.
In Henry Street kreeg de prinses gezelschap van Matilda Cuomo, de voormalige First Lady van New York en moeder van Andrew en Chris Cuomo. Het paar speelde met een aantal kinderen in het centrum van Lower East Side.
Later die dag had Diana plezier in de iconische speelgoedwinkel FAO Schwarz. Hier werd ze passend gefotografeerd in het gedeelte met een Brits thema van de winkel.
Die avond had Diana haar eigen pseudo-Assepoester-moment in een witte, opgesmukte Victor Edestein-jurk met een bijpassende bolero. De prinses woonde een galadiner bij in de Wintertuin van het World Financial Center.
Het gala kwam ten goede aan de Brooklyn Academy of Music (BAM) en kostte naar verluidt $ 1.000 per ticket. Volgens De New York Timeskwamen de hogere regionen van de New Yorkse samenleving volledig naar voren voor het evenement, inclusief personen met de achternaam Astor, Rockefeller en Kissinger. De toenmalige burgemeester Edward I. Koch sprak en, ja, Donald Trump was aanwezig met zijn toenmalige vrouw, Ivana.
De volgende dag bezocht Diana de aids-afdeling van het Harlem Hospital. De prinses was zo ontroerd toen ze de patiënten zag, dat ze onverwachts opnam en omhelsd een 7-jarige patiënt. Diana was gepassioneerd over het beëindigen van het stigma rond aids, vooral de misvatting op dat moment dat het kan worden overgedragen via toevallig contact.
De prinses droeg een rood kostuum van Catherine Walker in combinatie met een wit overhemd zonder kraag met knopen.
Diana verliet die avond New York op de Concorde en sloot haar snelle solo-bezoek af.
